Первым крупным приобретением бизнесмена стала коллекция вдовы железнодорожного магната Генри Хантингтона (Henry Huntington), Арабеллы, которая обошлась страстному любителю роскоши в 2 миллиона долларов. Массивные украшения леди Хантингтон не соответствовали стремительно менявшимся модным тенденциям: женщины первой половины ХХ века предпочитали что-то более изящное и простое. Однако пренебрегать такими подарками судьбы было не в правилах предприимчивого ювелира: коллекция Арабеллы Хантингтон вышла из стен Cartier, и камни в этих украшениях были просто безупречного качества. Ориентируясь на потребности потенциальных клиенток, Уинстон быстро разработал беспроигрышную маркетинговую стратегию: она занялся тем, что скупал у состоятельных персон семейные реликвии и переделывал их в соответствии с веяниями времени. Ювелир без сожаления распиливал крупные камни, придумывал им новую огранку и заключал в модную оправу, обеспечив свой товар стабильным спросом, а себя постоянной прибылью.
В 1949 году компания инициировала проведение выставки «The Court of Jewels», в рамках которой были представлены самые знаменитые драгоценные камни эпохи: Star of The East, Jonker, сапфир Екатерины Великой, бриллианты Mabel Boll и McLean. Выставка, охватившая все штаты Америки, завершилась в 1953 году, а все средства, вырученные от ее проведения, были направлены на поддержание проектов фонда March of Dimes, специализирующегося на улучшении детского здоровья.
В 1952 году журнал Life Magazine признал ювелирную коллекцию Harry Winston второй по величине в мире. Пальму первенства компания уступила лишь британской королевской семье. Украшения Harry Winston становятся настолько популярными, что о них поет сама Мэрилин Монро в своей знаменитой песне «Лучшие друзья девушек – это бриллианты».
Свой успех компания закрепляет открытием международных представительств. В 1955 году двери для посетителей откроет салон в Женеве, а еще через 2 года островок роскоши от Harry Winston появится в Париже.
В 1969 году Harry Winston проведет прямую трансляцию резки крупного алмаза весом 601 карат, добытого в рудниках Лесото. Из 18 бриллиантов, появившихся тогда на свет, особенно выделяют камень огранки маркиза весом 40,42 карат. Роскошный бриллиант стал частью обручального кольца, которое Аристотель Онассис (Aristotle Onassis) преподнес в подарок Жаклин Кеннеди (Jacqueline Kennedy).
К 200-летию независимости США Harry Winston представил искушенной публике шикарный бриллиант грушевидной формы весом 75,52 карат, получивший название «Star of Independence».
Собственно, первые часы под брендом Harry Winston появились на рынке в 1989 году. Коллекция, носившая название The Ultimate Timepiece, не могла остаться не замеченной в профессиональной среде. Чего стоила одна только модель Signature, работавшая на базе механизма ручной сборки и крепившаяся к запястью при помощи выполненного вручную браслета на шарнирных креплениях.
Через год американский ювелир порадовал поклонников прекрасной механики выходом сложной модели Biretrograde Perpetual Calendar с ретроградными индикациями.
Чуть позже Ронадьд Уинстон решил поэкспериментировать с материалами для своих часов, выпустив дамскую линейку Galatea. Это были первые в мире часы, оснащенные корпусом из родия. За ними последовали сложные часы Perpetual Calendar Minute Repeater, ставшие продуктом четырехлетних поисков и разработок.
1998 год ознаменовался выпуском дайверских моделей Ocean в платиновом корпусе, сохранявшем водонепроницаемость на глубине до 100 метров.
Модели Avenue черпают вдохновение в хитросплетениях шумных улиц Нью-Йорка. Элегантные часы Мidnight представляют собой чистейшее воплощение часовых традиций. В коллекции Premier, с которой когда-то началась часовая глава истории Harry Winston, нашли отражение те ценности, благодаря которым Гарри Уинстон покорил Европу своими ювелирными украшениями: бескомпромиссная смелость, стремление к совершенству и творчество без границ. Самые сложные модели бренда собраны в коллекции Ocean, ответвлением которой является линейка Project Z. Модели Project Z – это поле для нескончаемых экспериментов с материалами и оформлением часов. Великолепные ювелирные модели High Jewerly Timepieces – это отголосок той безусловной и безграничной любви, которую испытывал Гарри Уинстон к бриллиантам, посвятив им 70 лет жизни.
В 2013 году компания Harry Winston стала собственностью концерна Swatch Group, куда помимо нее уже входят такие марки, как Blancpain и Breguet. Под маркой Harry Winston Swatch Group производит как часы, так и ювелирные украшения. При этом по условиям договора алмазодобывающая компания Harry Winston Diamond Corporation в Торонто сменила название на Dominion Diamond Corporation и продолжила работать независимо от концерна.
Не переставая расширять границы часовых усложнений, которые традиционно представляются нерушимыми, Harry Winston всегда преподносит своим поклонникам что-то новое, удивляя даже самых искушенных ценителей часового искусства.